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Prende la estufa y coloca una sartén de 10 pulgadas o con cuidado una flanera a fuego medio alto. Agrega el azúcar y deja que se derrita hasta que se convierta en caramelo o adquiera un color marrón-dorado intenso. Asegúrate de cubrir, con cuidado, bien toda la superficie de la flanera y deja enfriar.
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En la batidora, coloca los huevos, la leche, el puré de calabaza, la leche condensada y la vainilla. Bate hasta que quede todo bien mezclado. Vierte la preparación del flan en una charola para asar y cocina durante 1 hora al baño María, si usas el horno, o a fuego lento, si usas la estufa.
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Deja enfriar el flan al baño María y luego lleva al refrigerador hasta que estés lista para servirlo. Para servir, desmolda el flan y colócalo en un plato. Puedes decorar el flan con rebanadas de calabaza, palitos de canela en rama, semillas de calabaza y rociar con un poco de canela en polvo.